Тема отношений Москвы и Твери между 1340 и 1375 гг. - политическая ситуация в Северо-Восточной Руси и взаимоотношения между всеми крупными княжествами и землями, входящих в ее состав, - представляет огромный интерес. 1340-41 гг. можно назвать “временем смены правителей”: в Орде умирает хан Узбек, в Литве вместо Гедимина к власти приходит Ольгерд, в самой Москве умирает Иван Калита. Верхняя граница периода, 1375г. - совместный поход русских князей во главе с Москвой против Твери - закрепление новой расстановки сил в Северо-Восточной Руси.

На западе появляется довольно опасный сосед в лице великого княжества Литовского. В 1340-59 гг. отношения между Литвой и княжествами Северо-Восточной Руси выглядят довольно напряженными: происходят постоянные столкновения (прямые или скрытые) из-за территорий западнорусских земель. Во время Симеона великий князь владимирский оказался сильнее. Со смертью Симеона эта расстановка меняется: Ольгерд все более активно наступает на Смоленские и Брянские земли, а владимирский и московский князь Иван Иванович не может ничего противопоставить этой экспансии. При Дмитрии Донском дело дошло уже до войны. В результате трех войн все таки политическая победа осталась за Москвой.

Довольно любопытна тенденция заключения браков в этот период: если в 1333 г. Симеон был женат на Литовской княжне, то с 40-х гг. политика брачных союзов, меняется и приобретает четкую политическую линию. Московский княжеский дом организует династические союзы с западнорусскими землями (явный противовес Литве) и русскими княжествами Северо-Восточной Руси (в поисках союзников). Только в 1356 г., Иван Красный отдал дочь свою за внука Гедимина.

В течение всего периода действует система “равнодействия сил”. Хотя мы не склонны здесь преувеличивать роль Орды, но ее правители “помогли” возникнуть подобной ситуации. Четыре независимых великих княжений “сдерживали” друг друга. Именно поэтому мы не наблюдаем жестких столкновений в этот период. Эта система равновесия с московским домом на великом княжении владимирском до поры до времени устраивала всех: ослабление одной из сторон могло привести к возвышению другой, а московские князья решали и ряд общих вопросов: напр. противостояние Литве, “удерживание” Орды. Можно сказать, что во второй трети XIV в. ясно обозначилась ведущая роль Москвы в процессе политического объединения Северо-Восточной Руси, но до полного главенства было еще далеко. Период спокойствия (“Тишина”) при Калите не только дала возможность усилиться Москве, но и Нижнему Новгороду и Рязани, и “отойти” от погрома 1327 года Тверскому княжеству. Период Симеона и Ивана еще больше способствовал усилению самостоятельности большинства русских земель. Т.о. время между 1328 и 1359 гг. - это не только время усиления Москвы, но и других княжеств: в мирное время значительно усилилось Суздальско-нижегородское княжество, постепенно восстановились и укрепились княжества Тверское и Рязанское.

Укреплению Москвы на владимирском великокняжеском столе способствовали и периоды ослабления Золотой Орды. Время Узбек-хана (1312-1342) стало временем наивысысшего военного могущества Золотой Орды. Именно это время (и до 1359 г.) правители Орды используют на Руси тактику “качелей”, отдавая ярлык на великое княжение владимирское то Твери, то Москве, но это не всегда зависело от степени усиления княжества: играли роль и сиюминутные мотивы и личные приоритеты и собранный "выход". С 1359 г. в Орде начинается длительная междоусобная борьба. В это время меняются и взаимоотношения Руси с Ордой: больше Орда пользуется поддержкой русских князей в междоусобной борьбе, нежели наоборот.

В период 1359-75 гг. в политической истории Северо-Восточной Руси и московско-тверских отношениях наблюдается 4 этапа: 1359-66 гг., 1366-68 гг., 1368-70 гг. и 1371-75 гг. В 1359-66 гг. развернулась борьба за великое княжение владимирское между Московским княжеством и Суздальско-нижегородским. Московский князь выходит победителем в этой борьбе и в 1364-66 гг. стремительно укрепляет свое положение: заключается союз с Дмитрием Константиновичем Суздальским и мирный договор с Новгородом Великим. Готовясь к бурным событиям в Москве закладывают каменный кремль. Именно с 1367 г. московский князь, укрепив позиции, начинает наступать на соседних князей. В Тверском княжестве в это время также происходит процесс укрепления власти тверского князя Михаила Александровича.

В 1366-68 гг. в Тверском княжестве вновь вспыхивает междоусобица. Но в отличие от предыдущей борьбы удельных князей в 40-50-е гг. в это время междоусобица была обусловлена недовольством удельных тверских князей усилением Михаила Александровича. Без внешней поддержки борьба Кашинских и Холмских князей не имела бы никаких шансов. Но Московское княжество активно вмешивается в борьбу на стороне удельных князей.

На этапе 1368-70 гг. Михаил Александрович Тверской начинает использовать в борьбе с Москвой союз с великим княжеством Литовским: до этого времени нельзя говорить о “пролитовской” политике Твери или союзе с Литвой. Осуществляются две крупномасштабные войны коалиции Тверского, Смоленского и Литовских князей с великим владимирским княжением и его союзниками. На завершающем этапе в 1371-75 гг. Михаил Тверской решил побороться с московским князем Дмитрием Ивановичем за право на великое княжение владимирское. Все это время с редкими перерывами, чтобы собраться с силами, идет практически непрекращающаяся война Москвы и Твери. 1375 г. стал финальной точкой в этой борьбе - Москва явно продемонстрировала свою силу, обеспечив по сути дела всеобщее участие северо-восточных князей в борьбе с Тверью. Мир Твери и Москвы 1375 г. продолжался вплоть до 1383 г. До 1383 г. Тверь не участвовала ни в каких акциях, направленных против Москвы.

Таким образом, в период 1360-1375 гг. Московскому князю удалось разделаться с соперниками, выиграть борьбу за великое княжение владимирское и закрепить его за московским домом как отчину. Более того, к концу периода Москве удалось создать мощную военную коалицию князей под своим стягом. Через пять лет эта коалиция практически в том же составе, что и в 1375 г. вышла на Куликово поле.